En 1648, un groupe d’Anglais dissidents puritains (connus sous le nom des ‘Aventuriers d’Eleuthera’), débarqua sur l’île, dans le but de pratiquer leur culte en toute liberté. Les Aventuriers donnèrent leur nom à l’île, qui ne leur rendit rien en retour. Les colons souffrirent de famine et du manque d’approvisionnement, et une querelle interne divisa le groupe en deux communautés, qui s’établirent à Governor’s Harbour et à Preacher’s Cave. A la recherche d’une solution, le leader des Aventuriers, le capitaine Wiliam Sayles, se rendit dans la colonie américaine de Massachusetts Bay, obtint un stock de provisions et revint à l’avant-poste qui luttait pour survivre. C’est alors qu’une autre colonie fut établie à proximité de Harbour Island, plus facile à défendre contre les troupes espagnoles en maraude dans la région.